Como modelo de lentes y baterista de su banda de jazz-folk The Here and Now, Featherston ha estado activo durante más de dos décadas y ha aparecido en varias películas, como Han pasado 10 años. Además, mantuvo una relación con la actriz Sandra Bullock de 2001 hasta 2010. Poco se sabe sobre su vida privada después de esa relación.