Ann Pennington nació el 23 de diciembre de 1893 en Winslow, Indiana, Estados Unidos. A la edad de 13 años, se unió al espectáculo de vodevil de Gus Edwards y más tarde se convirtió en una popular corista de Broadway en la década de 1910. Se destacó en varios espectáculos de revista de la época, incluyendo "Ziegfeld Follies" y "George White Scandals", donde era conocida por sus habilidades de baile sofisticadas y su belleza clásica. En 1924, se retiró temporalmente de los escenarios para casarse con el empresario Lewis M. Gallager. Se divorció de él en 1935 y volvió a la actuación, apareciendo en películas y en televisión. A lo largo de su carrera, Pennington forjó una reputación como una de las mejores coristas de su tiempo y es recordada por su estilo de baile único e innovador. Falleció en su casa en Florida en 1971, a la edad de 77 años.