Anna Osceola es una actriz estadounidense nacida en Cambridge, Massachusetts, en 1988. Comenzó su carrera como actriz en 2004, apareciendo en varios programas de televisión como Law & Order: Special Victims Unit y NCIS. En 2007, se unió al elenco de The Education of Max Bickford en el papel de Nell Bickford.
En 2016, Osceola hizo su debut en Broadway, interpretando a Jillian en la obra de teatro de Theresa Rebeck, Seminar. Además, ha aparecido en películas como Love and Other Drugs y It's Complicated.
Uno de sus trabajos más destacados fue en la popular serie de televisión Mad Men, donde interpretó a Edna Keener en varios episodios. También ha aparecido en otras series como Bull y Blue Bloods.
Además de su carrera como actriz, Osceola es una activista por los derechos de los nativos americanos. Es de ascendencia del pueblo seminola y lucha por el reconocimiento y la representación justa de los pueblos indígenas en los medios de comunicación y en la sociedad en general.
Jon Hamm y Anna Osceola son compañeros de reparto en la serie de televisión de AMC "Mad Men", en la que interpretaron a Richard "Dick" Whitman/Don Draper y a Clementine "Clem" Johnson, respectivamente.
En mayo de 2020, se informó que Hamm y Osceola fueron vistos juntos en público durante la pandemia de COVID-19. Fueron fotografiados paseando juntos con sus perros en Los Ángeles. Aunque no se sabe con certeza si son pareja, han sido vistos juntos en varias ocasiones desde entonces, lo que ha llevado a especulaciones sobre su relación.
No se ha confirmado oficialmente si Hamm y Osceola están juntos como pareja, ya que ambos mantienen su vida personal alejada de los medios de comunicación.