Anna Osceola es una actriz estadounidense nacida en Cambridge, Massachusetts, en 1988. Comenzó su carrera como actriz en 2004, apareciendo en varios programas de televisión como Law & Order: Special Victims Unit y NCIS. En 2007, se unió al elenco de The Education of Max Bickford en el papel de Nell Bickford. En 2016, Osceola hizo su debut en Broadway, interpretando a Jillian en la obra de teatro de Theresa Rebeck, Seminar. Además, ha aparecido en películas como Love and Other Drugs y It's Complicated. Uno de sus trabajos más destacados fue en la popular serie de televisión Mad Men, donde interpretó a Edna Keener en varios episodios. También ha aparecido en otras series como Bull y Blue Bloods. Además de su carrera como actriz, Osceola es una activista por los derechos de los nativos americanos. Es de ascendencia del pueblo seminola y lucha por el reconocimiento y la representación justa de los pueblos indígenas en los medios de comunicación y en la sociedad en general.