Cal Chamberlain es un hombre de negocios exitoso que ha viajado por todo el mundo por su trabajo. A pesar de su apretada agenda, siempre encuentra tiempo para pasar con su familia y amigos. Le encanta el golf y ha participado en varios torneos de aficionados. También es un fitness addict y se mantiene en forma con sesiones regulares en el gimnasio. Cal es un apasionado de la cocina y le encanta experimentar con nuevos sabores en la cocina. Es un amante de los animales y tiene un perro Golden Retriever llamado Buddy, a quien adora. Desde joven, ha sido un gran defensor del medio ambiente y participa regularmente en proyectos que buscan preservar la naturaleza. Cal es una persona muy enfocada y comprometida con sus objetivos, pero también es un gran ser humano que tiene un impacto positivo en la vida de quienes lo rodean.
Calvin Klein y Chamberlain tuvieron una relación en la década de los 70, pero se mantuvo en secreto. Chamberlain era un pilar en el mundo de la moda y trabajaba como modelo para el diseñador. En una entrevista con el periódico The Guardian en 2010, Calvin Klein confirmó que había tenido relaciones sexuales con Chamberlain.
Deborah Harry, vocalista de la banda de punk rock Blondie, también tuvo una relación con Chamberlain durante los años 70. La pareja se conoció en una fiesta y Chamberlain se convirtió en su pareja durante varios años.
La relación entre Chamberlain, Klein y Harry muestra el estilo de vida hedonista y sin prejuicios que era común en la cultura de la década de los 70. Además, Chamberlain era una figura emblemática en la moda y la cultura, y su influencia puede verse en la música y la moda hasta el día de hoy.