Caleb Crosby nació en 1754 en la ciudad de Harwich, Massachusetts. Durante la Guerra de Independencia de los Estados Unidos, se alistó en el ejército continental y luchó en varias batallas importantes, incluyendo la Batalla de Bunker Hill. Después de la guerra, se convirtió en un prominente empresario en su ciudad natal y construyó una exitosa carrera como comerciante de madera y constructor de barcos. Crosby también fue un líder activo en su comunidad, sirviendo como juez de paz, miembro del consejo municipal y representante de la Asamblea General de Massachusetts. También fue un defensor de la libertad religiosa y participó en la formación de la Primera Iglesia Unitaria de Harwich. Caleb Crosby murió en 1826 a la edad de 72 años, dejando un legado de liderazgo comunitario y empresarial en su ciudad natal y en toda la región de Cape Cod.