Charles William Winninger nació el 26 de mayo de 1884 en Athen, Ohio. Comenzó su carrera en el teatro, actuando en producciones en Nueva York y en giras por Estados Unidos. En la década de 1930, se mudó a Hollywood y comenzó a actuar en películas. Ganó reconocimiento por sus papeles en películas como "Show Boat" (1936), "The North Star" (1943), "A Tree Grows in Brooklyn" (1945) y "The Sunbonnet Girl" (1945). También apareció en programas de televisión como "The Red Skelton Show" y "The Joey Bishop Show". En su carrera, Winninger también trabajó como creador de canciones y músico. Ganó un premio Academy Juvenile por su trabajo en la película "Going My Way" (1944). Murió el 27 de enero de 1969 a la edad de 84 años en Palm Springs, California.