Como modelo y empresario, Chester Castellaw se ha destacado en el mundo del espectáculo. Nacido en 1994, creció en el sur de California y comenzó su carrera como modelo a los 16 años, cuando fue descubierto en el centro comercial por un agente de talentos.
Más tarde, se trasladó a Nueva York para continuar su carrera. Fue uno de los modelos que apareció en la campaña publicitaria de Abercrombie & Fitch junto a Taylor Swift, y también ha trabajado para marcas como Hollister y American Eagle. A lo largo de su carrera, ha aparecido en numerosas revistas de moda y ha trabajado con reconocidos fotógrafos como Bruce Weber.
Además de su carrera como modelo, Chester Castellaw también es un empresario exitoso. Es el fundador y director ejecutivo de la empresa de tecnología de la información CHS Technology Group, que proporciona servicios de tecnología a pequeñas y medianas empresas. La empresa, que comenzó como un proyecto universitario, ha crecido rápidamente y ha sido reconocida por numerosos premios por su innovación y crecimiento.
Chester Castellaw también ha sido noticia por su relación con la actriz y cantante Frances Bean Cobain, hija de Kurt Cobain y Courtney Love. La pareja se conoció en un centro de rehabilitación en 2015 y se comprometió poco después. Han sido vistos juntos en numerosas ocasiones y han compartido fotos y mensajes de amor en las redes sociales.
Chester Castellaw y Paris Jackson mantuvieron una relación sentimental durante algunos meses en el año 2015. Chester, quien es jugador de fútbol, tuvo su primer encuentro con Paris en la universidad donde estudiaba en Los Ángeles.
La relación entre ellos fue muy mediática, ya que Paris es la hija del famoso rey del pop Michael Jackson, y su vida siempre ha sido seguida muy de cerca por los medios.
Sin embargo, la relación finalmente llegó a su fin luego de algunos rumores que apuntaron a una posible infidelidad por parte de Chester. Paris nunca confirmó estos rumores, pero decidió terminar la relación debido a la falta de confianza que sentía en Chester.
Hoy en día, ambos siguen con sus respectivas carreras profesionales y han dejado atrás esa etapa de su vida. Aunque ya no están juntos, Chester y Paris han demostrado que mantienen una buena relación de amistad.