Como modelo y empresario, Chester Castellaw se ha destacado en el mundo del espectáculo. Nacido en 1994, creció en el sur de California y comenzó su carrera como modelo a los 16 años, cuando fue descubierto en el centro comercial por un agente de talentos. Más tarde, se trasladó a Nueva York para continuar su carrera. Fue uno de los modelos que apareció en la campaña publicitaria de Abercrombie & Fitch junto a Taylor Swift, y también ha trabajado para marcas como Hollister y American Eagle. A lo largo de su carrera, ha aparecido en numerosas revistas de moda y ha trabajado con reconocidos fotógrafos como Bruce Weber. Además de su carrera como modelo, Chester Castellaw también es un empresario exitoso. Es el fundador y director ejecutivo de la empresa de tecnología de la información CHS Technology Group, que proporciona servicios de tecnología a pequeñas y medianas empresas. La empresa, que comenzó como un proyecto universitario, ha crecido rápidamente y ha sido reconocida por numerosos premios por su innovación y crecimiento. Chester Castellaw también ha sido noticia por su relación con la actriz y cantante Frances Bean Cobain, hija de Kurt Cobain y Courtney Love. La pareja se conoció en un centro de rehabilitación en 2015 y se comprometió poco después. Han sido vistos juntos en numerosas ocasiones y han compartido fotos y mensajes de amor en las redes sociales.