Dana Silver nació en Brooklyn, Nueva York y creció en una familia judía de clase media. Desde muy joven mostró interés en la moda y el diseño, y a los 18 años se mudó a París para estudiar en una escuela de moda.
Después de graduarse, Dana trabajó como asistente en varias casas de moda en París, Milán y Nueva York, incluyendo Chanel y Gucci. A los 25 años, decidió emprender su propio negocio y creó su marca de ropa homónima, que se enfoca en prendas de alta calidad y con un estilo sofisticado.
La marca de Dana Silver tuvo un éxito inmediato, y en poco tiempo se convirtió en una de las favoritas de celebridades y fashionistas. Dana expandió su negocio a nivel global, abriendo tiendas en ciudades como Los Ángeles, Tokio y Londres.
En la actualidad, Dana Silver sigue siendo la diseñadora principal de su marca y también participa en proyectos filantrópicos y sociales. Su éxito empresarial y estilo han hecho de ella una figura influyente en la industria de la moda y más allá.
Dylan y Dana se conocieron en una cafetería de la ciudad. Los dos se sentaron en la misma mesa sin conocerse, hasta que se dieron cuenta de que compartían el mismo libro en las manos. Era "El Gran Gatsby", de F. Scott Fitzgerald. Dylan sonrió a Dana y le preguntó si estaba disfrutando del libro. Dana respondió afirmativamente y continuaron hablando durante horas sobre sus autores y libros favoritos. Después de ese día, se intercambiaron sus números y comenzaron a salir juntos. Ahora, años más tarde, todavía hablan sobre literatura y comparten su amor por los libros.