Gaillard Boag nació en 1924 en Myrtle Beach, Carolina del Sur (Estados Unidos). Después de graduarse de la Universidad de Carolina del Norte, se unió a la Armada de los Estados Unidos y sirvió durante la Segunda Guerra Mundial. Tras su servicio militar, obtuvo una maestría en Bellas Artes en la Universidad de Yale y comenzó a trabajar como actor y director teatral.
En 1953, Boag se unió al elenco de la producción original de Broadway de la obra "La cenicienta", de Richard Rodgers y Oscar Hammerstein II. También participó en otras producciones de Broadway, como "La venganza de Orfeo" y "La cabaña del tío Tom".
En 1955, Boag fue contratado por Walt Disney para trabajar en la recién inaugurada atracción "Jungle Cruise" en Disneyland. Allí, interpretó a un guía de safari y se convirtió en uno de los iconos de la atracción. Boag también participó en otros proyectos de Disney, como la película "Los araucanos" y el especial televisivo "Disneyland After Dark".
En los años 70, Boag se trasladó a Las Vegas para trabajar en el hotel y casino Golden Nugget. Allí, realizó su espectáculo cómico "One Man's Disneyland", basado en su experiencia en el parque temático. También apareció en programas de televisión como "The Ed Sullivan Show" y "The Hollywood Palace".
Boag continuó actuando en Las Vegas durante décadas y se convirtió en una figura muy querida y popular en la ciudad. Falleció en octubre de 2015 a los 91 años de edad.
Gaillard-Boag y Gilda Gray tuvieron una relación profesional, ya que Gaillard-Boag fue el diseñador de vestuario de Gray en algunos de sus espectáculos en la década de 1920. Gray fue una famosa bailarina y actriz polaca-americana, conocida por popularizar el baile charleston en Estados Unidos.
Gaillard-Boag trabajó en el diseño de vestuario de espectáculos como "The Passing Show of 1923" y "The Greenwich Village Follies", en los que Gilda Gray fue una de las actrices principales. Gaillard-Boag fue reconocido por su habilidad para crear vestuarios glamurosos y elegantes para los espectáculos teatrales de la época.
Gray y Gaillard-Boag compartieron una conexión artística y profesional, pero no se sabe mucho sobre la naturaleza de su relación personal. Sin embargo, su colaboración dio lugar a algunos de los momentos más memorables del teatro de la década de 1920.