Gerald Cavendish Grosvenor nació el 22 de diciembre de 1951 en Omagh, Irlanda del Norte. Era el tercer hijo de Sir Robert Grosvenor, quien más tarde se convirtió en el Duque de Westminster, y su esposa, Viola. Al ser el tercer hijo, no estaba previsto que heredara el título de su padre, pero la muerte prematura de sus dos hermanos mayores en 1979 y 2004 lo convirtió en el sexto Duque de Westminster en 2016.
Grosvenor se educó en el internado Harrow y luego estudió historia en la Universidad de Newcastle. Sirvió en el ejército británico y luego trabajó como agente inmobiliario. En la década de 1980, comenzó a desarrollar una gran cantidad de propiedades en el centro de Londres, lo que lo convirtió en uno de los hombres más ricos de Gran Bretaña. También tenía una gran cantidad de propiedades en otras partes del mundo, incluyendo Estados Unidos, Canadá y Suecia.
Además de sus actividades empresariales, Grosvenor también era un filántropo activo. Fundó una organización sin fines de lucro llamada The Westminster Foundation, que tiene como objetivo ayudar a las personas en necesidad en las áreas donde tiene propiedades. También apoyó una variedad de causas benéficas, incluyendo la Fundación Prince's Trust y la Fundación de Investigación del Cáncer.
Grosvenor se casó con Natalia Phillips en 1978 y tuvieron tres hijos y dos hijas. Era un ávido deportista, disfrutaba de la caza y la pesca, y era un gran apasionado del rugby. En agosto de 2016, Grosvenor falleció debido a una repentina enfermedad en su finca en Escocia, dejando a su hijo Hugh como el séptimo Duque de Westminster.
Gerald-Grosvenor y Ashley-Dupre se conocieron en un exclusivo club nocturno de Nueva York, donde Gerald se quedó impresionado por la belleza y el estilo de Ashley. Él le ofreció una copa y comenzaron a conversar sobre sus intereses y estilos de vida. Rápidamente sintieron una conexión y decidieron ir a un exclusivo restaurante de la ciudad. Durante la cena, se dieron cuenta de que compartían muchas similitudes en sus vidas y comenzaron a hacer planes para el futuro. Desde entonces, se han convertido en una pareja inseparable y asisten juntos a eventos sociales y fiestas de alta sociedad.