Gilbert Tailboys nació en el siglo XVI en Kyme, Lincolnshire, Inglaterra. Era el hijo mayor de Robert Tailboys y Elizabeth Blount, y heredó los títulos y tierras de su padre cuando tenía solo 10 años. Posteriormente, se casó con Elizabeth, la hija del conde de Sussex, y tuvo tres hijos con ella. Fue conocido por su lealtad al rey Enrique VIII y luchó en las Guerras de Escocia y en la batalla de Solway Moss. En 1533, se convirtió en miembro del parlamento y en 1547, el rey Eduardo VI lo nombró Baron Tailboys. Fue también nombrado Lord Chamberlain de la Casa Real y miembro del consejo privado del rey. Sin embargo, la ambición de Tailboys lo llevó a tener problemas financieros y a tratar de vender ilegalmente sus tierras a la corona. Fue descubierto y acusado de alta traición, lo que lo llevó a perder sus títulos y tierras. Tailboys murió en 1549 poco después de su arresto, y su título fue restaurado a su hijo en 1553. Su vida fue un ejemplo de los peligros del exceso de ambición y la falta de respeto por la ley.