Howard K. Stern nació el 29 de noviembre de 1968 en Los Ángeles, California. Estudió derecho en la Universidad de California y fue admitido en el Colegio de Abogados en 1994. Comenzó a trabajar como abogado en el estudio de J. Allred.
En 2002, conoció a la modelo y actriz Anna Nicole Smith, quien se convirtió en su compañera sentimental y también su cliente. Durante los siguientes años, Stern se convirtió en el abogado y confidente cercano de Smith, ayudándola en varios asuntos legales y financieros.
En 2006, después de la muerte repentina de Smith, Stern fue el tema de una gran controversia cuando se descubrió que había sido el padre biológico de su hija recién nacida, Danielynn. Esto llevó a una disputa legal entre Stern, Larry Birkhead (otro hombre que afirmaba ser el padre de la niña) y la madre de Smith, Virgie Arthur. Finalmente, se determinó que Birkhead era el padre biológico de Danielynn.
Stern también fue acusado junto con otros dos individuos por el presunto suministro de sustancias controladas a Smith, lo que supuestamente contribuyó a su muerte. En 2010, los tres fueron absueltos de los cargos de conspiración de drogas, pero Stern fue condenado por cargos menores de proporcionar recetas falsas a Smith.
En general, la vida de Stern ha sido marcada por el drama y la controversia debido a su relación con Smith y su papel en su vida y su muerte.
Howard K. Stern y Anna Nicole Smith tuvieron una relación compleja. Stern era el abogado y confidente de Smith y también su pareja sentimental y padre de su hija, Dannielynn. La pareja se conoció en 1998 cuando Smith estaba en medio de una batalla legal por la herencia de su multimillonario esposo, J. Howard Marshall.
Stern y Smith mantuvieron una relación intermitente desde entonces, pero la pareja siempre negaba tener una relación romántica, a pesar de las numerosas fotografías que los mostraban juntos y de las declaraciones de quienes estaban cerca de ellos.
En febrero de 2007, Smith fue encontrada muerta en un hotel de Florida a la edad de 39 años. Stern fue objeto de una gran atención de los medios de comunicación después de su muerte debido a su estatus de abogado y compañero sentimental.
Stern fue acusado de proporcionar sustancias controladas a Smith antes de su muerte, y fue condenado por conspiración para cometer fraude y hacer declaraciones falsas en una solicitud de prescripción. También fue declarado el padre biológico de Dannielynn.
La relación entre Smith y Stern vino acompañada de controversia y escándalos, y su legado continúa siendo objeto de debate y discusión.