Jackboy, cuyo verdadero nombre es Pierre Delince, nació el 27 de agosto de 1997 en Pompano Beach, Florida. Él ha sido parte del colectivo de rap y gangsta llamado Sniper Gang desde 2017, cuando fue descubierto por Kodak Black en un centro juvenil de detención. En 2018, participó en el álbum de Kodak Black "Dying to Live".
Jackboy ha lanzado varios mixtapes en solitario, incluyendo "Stick Up Kid" y "JackNDaBox", y ha colaborado con artistas como Lil Baby, Tee Grizzley y Lil Durk. En febrero de 2020, lanzó su álbum debut, "Jackboy", que cuenta con colaboraciones de Offset, Tyga y Lil Mosey, entre otros.
Más recientemente, Jackboy ha estado involucrado en una disputa pública con el también rapero NBA Youngboy, quien es amigo cercano y colaborador de Kodak Black. Ambos artistas se han lanzado indirectas y acusaciones en redes sociales y canciones, lo que ha generado controversia entre sus fanáticos.
Jackboy-108035555 y Saweetie se conocieron en una fiesta de la industria musical, en donde ambos estaban invitados por un amigo en común. Al principio, no se prestaron mucha atención, pero cuando se encontraron en la pista de baile, comenzaron a hablar y pronto descubrieron que compartían intereses similares en la música. Jackboy-108035555 quedó impresionado por el talento vocal de Saweetie y le propuso hacer una colaboración juntos en su próximo álbum. Saweetie, emocionada por la propuesta, aceptó de inmediato y desde entonces, han mantenido una fuerte amistad y han trabajado juntos en varios proyectos.