Como modelo adolescente, Jessica Jupp fue descubierta por una agencia de modelos y comenzó a trabajar en la industria de la moda. A los 16 años, dejó la escuela para centrarse en su carrera de modelo y se mudó a Nueva York para trabajar con las mejores marcas y diseñadores.
Sin embargo, en la cima de su éxito, Jessica decidió dejar el mundo de la moda debido a la presión y la falta de autenticidad que sentía en esa industria. Comenzó a estudiar filosofía en la Universidad de Columbia y se convirtió en una activista por los derechos de los animales y un defensora del estilo de vida vegano.
A lo largo de los años, ha trabajado en diversas causas benéficas, ha sido presentadora de programas de televisión y ha escrito libros sobre su experiencia. Jessica ha seguido siendo una figura influyente en el mundo de la moda y ha utilizado su plataforma para fomentar la conciencia sobre el impacto de la industria en el medio ambiente y la importancia de adoptar un estilo de vida sostenible y ético.
Se conocieron en un concierto de Led Zeppelin en Los Ángeles. Jessica-Jupp era una gran fan de la banda y había conseguido un asiento en primera fila, justo al lado del escenario, donde estaba la guitarra de Robert Plant. Durante la canción "Stairway to Heaven", Plant se acercó a Jessica y le dio una sonrisa. Desde ese momento, ella no pudo dejar de pensar en él. Después del concierto, se encontraron fuera del teatro y comenzaron a hablar. Plant quedó impresionado con la pasión de Jessica por la música y su conocimiento de la banda. Intercambiaron números, y desde entonces han estado juntos, compartiendo su amor por la música y apoyando mutuamente en su carrera.