Kick Kennedy nació en 1920 en una familia adinerada y prominente de los Estados Unidos. Era la cuarta de nueve hijos del matrimonio conformado por Joseph P. Kennedy y Rose Fitzgerald Kennedy, y se crió en un ambiente privilegiado. Tras la muerte de su hermano mayor Joe en la Segunda Guerra Mundial, Kick se comprometió en política y en obras de caridad, especialmente en Europa. En 1944 se casó con el aristócrata inglés William Cavendish, Marqués de Hartington. Al año siguiente, el marqués murió en la Segunda Guerra Mundial.
Después de la muerte de su esposo, Kick regresó a Estados Unidos y se relacionó con una alta sociedad y celebridades. En 1948, mientras estaba de vacaciones en Francia, conoció al conde Alain de Boisrouvray, con quien inició una relación sentimental que no fue aprobada por su familia debido a que el conde era divorciado. Sin embargo, Kick estaba dispuesta a casarse con Alain, pero su padre la convenció para que reconsiderara. En un viaje a Francia, cuando estaba a punto de volver a casarse, un accidente aéreo en el que murió Kick y su novio puso fin a su vida con sólo 28 años.
Matthew Mellon y Kick Kennedy tuvieron una relación sentimental que comenzó en el verano de 2017 y duró hasta la muerte repentina de Mellon en 2018.
Mellon, un multimillonario y heredero de la fortuna bancaria de su familia, y Kennedy, la bisnieta del presidente John F. Kennedy, se conocieron en un evento benéfico y rápidamente se hicieron amigos. Después de pasar mucho tiempo juntos, comenzaron a salir.
A pesar de que su relación fue breve, Mellon y Kennedy compartían una pasión por la moda y los negocios. Mellon era un destacado inversor en criptomonedas, mientras que Kennedy trabajaba en una startup de moda sostenible.
Desafortunadamente, la relación se cortó trágicamente cuando Mellon murió de una sobredosis de drogas en un hotel de México en abril de 2018. Kennedy expresó su tristeza por la noticia en las redes sociales, escribiendo que "la pérdida de Matthew es devastadora para aquellos que lo conocieron".
La relación entre Mellon y Kennedy fue breve pero apasionada, y su trágico final se considera una pérdida para ambos y para sus seguidores y amigos.
Harper Simon es un músico y compositor estadounidense, hijo del famoso cantante Paul Simon, mientras que Kick Kennedy es una socialité y miembro de la familia Kennedy. En los últimos años, se ha especulado sobre una posible relación romántica entre Harper Simon y Kick Kennedy.
La pareja fue vista junta en varias ocasiones, incluyendo en un evento de caridad en Nueva York en 2016 y en una exposición de arte en Los Ángeles en 2017. También se les ha visto juntos en redes sociales, como en una foto de Instagram publicada por Harper Simon en la que aparece con Kick Kennedy.
Sin embargo, ni Harper Simon ni Kick Kennedy han confirmado públicamente si mantienen una relación romántica. Por lo tanto, la naturaleza de su relación sigue siendo un misterio y queda dentro del ámbito privado de cada uno.
Kick Kennedy y Thomas Matthews tuvieron una breve pero intensa relación amorosa en 1938, cuando ella estaba estudiando en Inglaterra y él estaba trabajando como corresponsal para la revista Time en el país.
Kick, hija del embajador estadounidense en el Reino Unido, Joseph P. Kennedy Sr., y hermana del futuro presidente John F. Kennedy, conoció a Matthews a través de un amigo en común, el escritor Logan Gourlay.
Según algunos informes, la relación fue muy apasionada y Kick estuvo dispuesta a dejar a su prometido, Peter Wentworth-Fitzwilliam, por Matthews. Sin embargo, los Kennedy se opusieron a la idea y la pareja se separó poco después.
Kick se casó con Wentworth-Fitzwilliam en mayo de 1938, pero su matrimonio fue breve y se divorciaron en 1946. Por su parte, Matthews se casó varias veces y tuvo una exitosa carrera como periodista.
En los últimos años, la relación entre Kick y Matthews ha sido objeto de estudio y curiosidad por parte de los aficionados a la historia y la cultura pop, así como de los investigadores del llamado "clan Kennedy".