Como modelo de cocaína, su vida delictiva empezó a los 17 años. Fue arrestada en varias ocasiones antes de ser detenida definitivamente en 2012. En prisión, empezó a escribir y se convirtió en actriz. En 2015, escribió su exitoso libro autobiográfico "Bajo el Tamarindo", en el que narra su vida en prisión y en la calle. En 2016, fue nombrada embajadora de la paz por el Congreso Nacional para la Paz y en 2019, fue candidata para la Asamblea Nacional Constituyente de Venezuela.
Jermaine Jackson y Maday Velázquez se conocieron en 2011 en una cena de negocios en Cuba. Jermaine, que había visitado la isla por negocios y por su pasión por la música cubana, quedó encantado con Maday, quien en ese momento era su traductora.
Desde entonces, la pareja ha mantenido una relación a larga distancia, ya que Jermaine vive en California y Maday en Cuba. A pesar de las dificultades logísticas y culturales, la pareja ha mantenido su romance vivo y ha trabajado en superar cualquier obstáculo.
En 2014, Jermaine le propuso matrimonio a Maday en la televisión cubana, durante una entrevista en vivo. La sorprendida Maday aceptó la propuesta y la pareja se casó en 2016 en La Habana, con la presencia de amigos y familiares.
Después de su boda, la pareja ha enfrentado ciertos problemas en su relación, incluyendo la disminución de los viajes de Jermaine a Cuba debido a las restricciones del gobierno de EE. UU., así como su aparición pública en el programa de televisión "Celebrity Big Brother" en 2018, lo cual no agradó a Maday.
Sin embargo, a pesar de estos obstáculos, la pareja continúa trabajando en su relación y en su amor mutuo. Jermaine ha expresado sus sentimientos por Maday públicamente, diciendo que es la razón de su felicidad y que nunca ha estado tan enamorado.