Red Upshaw fue un músico estadounidense nacido en Misisipi en 1905. Se trasladó a Chicago en los años 20, donde comenzó a tocar el trombón y a cantar en clubes nocturnos y en las calles de la ciudad. En 1932, se unió a la banda de Earl Hines, donde tocó durante 15 años y registraron famosas grabaciones como "Stormy Monday Blues" y "Rosetta". Upshaw también tocó con otras grandes figuras del jazz, como Louis Armstrong y Benny Goodman. Además de su habilidad musical, Upshaw se destacó por su personalidad extrovertida y su capacidad para contar historias divertidas y entretenidas en el escenario. Fue uno de los pioneros en la transición del swing al bebop en los años 40. Upshaw murió en 1964 en Chicago, luego de sufrir un infarto. Su legado sigue vivo a través de su música y su contribución al desarrollo del jazz.