Chelsea Handler y 50 Cent tuvieron un romance en el pasado que duró alrededor de unos meses en 2010. Handler, quien es una comediante y presentadora de televisión, confirmó su relación con el famoso rapero en una entrevista radial en 2010. La relación de la pareja fue breve, pero estuvo llena de rumores y especulaciones. Handler, quien había sido anteriormente muy crítica con el rapero, se volvió más cercana a él después de conocerlo. Ambos iniciaron una relación amistosa que eventualmente se convirtió en romance. Sin embargo, la relación no duró mucho. Handler reveló en una entrevista que ella y 50 Cent tenían estilos de vida muy diferentes y que no parecían encajar bien juntos. A pesar de la breve relación, los dos han hablado positivamente el uno del otro en público. En 2011, Handler también bromeó sobre su relación en su libro de comedia "Are You There Vodka? It's Me, Chelsea". En uno de los capítulos, Handler escribió sobre la vez en que se escapó de una cita con 50 Cent en su casa, saltando por la ventana de su baño. En general, la relación entre Chelsea Handler y 50 Cent fue corta y tuvo un final amistoso. Ambos han seguido adelante con sus carreras y nunca han vuelto a tener una relación romántica.
