Hilary Duff y Aaron Carter tuvieron una relación de noviazgo cuando eran adolescentes en la década de 2000. La pareja comenzó a salir después de conocerse en la grabación de la película "La chica del verano" en 2001. Durante su relación, los dos compañeros de la industria del entretenimiento fueron apodados como la pareja "it" del momento. Sin embargo, la relación terminó abruptamente en 2003 cuando Aaron Carter fue acusado de engañar a Hilary Duff con Lindsay Lohan. Desde entonces, ha habido algunos momentos tensos entre los dos, incluyendo un tweet de Carter en 2014 en el que expresó su deseo de tener a Duff de vuelta. A pesar de esto, más recientemente en 2017, Aaron Carter pidió disculpas públicamente a Hilary Duff por sus acciones pasadas y expresó su deseo de reconciliarse con ella. Hasta donde se sabe, los dos no han retomado su relación sentimental y ambos han seguido adelante con sus respectivas vidas y carreras.
