H.L. Mencken y Aileen Pringle tuvieron una relación romántica en la década de 1920. Pringle era una actriz estadounidense que actuaba en películas mudas y obras de teatro en Broadway. Mencken, por su parte, era un periodista y ensayista conocido por su crítica social y política. Mencken y Pringle se conocieron en una fiesta en 1923 y rápidamente comenzaron una relación amorosa que duró varios años. Fueron vistos juntos con frecuencia en eventos sociales y se dice que Mencken dedicó gran parte de su tiempo a Pringle. Sin embargo, la relación tuvo sus altibajos. Mencken era conocido por su actitud crítica y sarcástica, mientras que Pringle era más emocional. Además, Mencken era considerado un soltero empedernido y muchos de sus amigos y colegas se sorprendieron cuando se enteraron de su relación con Pringle. En 1928, la relación entre Mencken y Pringle terminó abruptamente después de que Pringle se enterara de que Mencken estaba teniendo una aventura con otra mujer. Sin embargo, siguieron siendo amigos y mantuvieron correspondencia hasta la muerte de Mencken en 1956. La relación entre H.L. Mencken y Aileen Pringle fue una de las muchas aventuras amorosas del famoso periodista y ensayista, pero fue una de las más significativas de su vida.
