Jack Whitehall y Aisleyne Horgan-Wallace se conocieron a través de amigos mutuos y comenzaron a salir en 2011. La pareja tuvo una breve relación que duró aproximadamente un año antes de separarse en 2012 debido a diferencias irreconciliables. A pesar de la brevedad de su relación, la pareja ha hablado positivamente el uno del otro en varias entrevistas. En una entrevista con The Sun, Aisleyne dijo que Jack era "el hombre más inteligente y divertido que haya conocido" y que todavía hablan de vez en cuando. Jack también ha elogiado a Aisleyne en sus shows de comedia y ha hablado sobre su relación en varias ocasiones. En una aparición en The Jonathan Ross Show, Jack hizo una broma sobre su "pelea" con Aisleyne, diciendo que al final "ganó la más alta" (refiriéndose a Aisleyne, que mide 1.73 metros). En general, a pesar de que su relación no duró mucho tiempo, parece que Jack y Aisleyne han mantenido una relación amistosa y respetuosa en los años posteriores a su separación.
