Al Pacino y Penelope Ann Miller trabajaron juntos en la película "Dick Tracy" en 1990, donde Al Pacino interpreta al villano "Big Boy Caprice" y Penelope Ann Miller interpreta a "Breathless Mahoney". Durante la filmación, se dice que los dos actores desarrollaron una buena relación en el set y que Pacino la llamaba cariñosamente "Penny". Después de "Dick Tracy", los dos actores volvieron a trabajar juntos en la película "Carlito's Way" en 1993, donde interpretan a los protagonistas Carlito Brigante y Gail. Según Miller, trabajar con Pacino fue un gran honor y una experiencia increíble. En una entrevista con People en 1993, Miller dijo sobre Pacino: "Él es un actor increíble, tan creativo y apasionado. Es un verdadero artista". Desde entonces, Al Pacino y Penelope Ann Miller no han trabajado juntos, pero han seguido teniendo una buena relación. En 2019, Miller asistió a la ceremonia de los Premios de la Academia donde se le otorgó a Pacino un Oscar honorífico por sus logros en la actuación. En una entrevista con Hollywood Reporter en 2021, Miller habló sobre su amistad con Pacino y dijo: "Lo amo y siempre lo respetaré como actor y como persona".
