Jackie Martling había estado bastante ocupado con el equipo de producción de su próximo especial de comedia y necesitaba una verdadera distracción. Se decidió a probar algo nuevo y comenzó a buscar una cita por internet. Después de algunas semanas de desplazarse por la página de citas, se encontró con Alisha Klass. A pesar de que ella estaba fuera de su zona de confort, Jack decidió hablarle y rápidamente se dio cuenta de que tenían mucho más en común de lo que imaginaba. Alisha era fan de la comedia, y llevaba años siguiendo la carrera de Jackie. Después de unas cuantas charlas en línea, decidieron encontrarse en persona y el resto es historia. Ahora, años después de su primer encuentro en línea, siguen siendo inseparables, compartiendo su amor por la comedia y la vida en general.
