Allen Ginsberg y Neal Cassady fueron dos figuras importantes en la cultura Beat de la década de 1950. Ambos se conocieron en Nueva York en 1946 y rápidamente se hicieron amigos cercanos. Cassady, a quien se le atribuye ser el modelo para el personaje principal de On the Road de Jack Kerouac, era conocido por su estilo de vida aventurero y su espíritu libre. Ginsberg, por su parte, era un poeta y activista político que se convirtió en una parte fundamental de la generación Beat. La relación entre Ginsberg y Cassady fue compleja y dinámica. Cassady a menudo estaba fuera en sus aventuras y dejaba a Ginsberg solo en la ciudad. Sin embargo, a pesar de sus diferencias, se mantuvieron en contacto y Ginsberg escribió sobre Cassady en algunos de sus poemas más famosos. En 1951, Ginsberg tuvo una experiencia visionaria mientras leía William Blake y escribió el poema "Howl" sobre su visión. En el poema, Ginsberg se refiere a Cassady como "el ángel encapuchado de la bicicleta" y habla de su relación sexual con Cassady. Más tarde, en la década de 1960, Cassady estuvo involucrado en el movimiento hippie y se convirtió en un icono de la contracultura. Sin embargo, su vida enloquecida eventualmente lo alcanzó y murió en 1968 a los 41 años. A pesar de su corta vida, la relación de Ginsberg con Cassady tuvo un impacto duradero en su trabajo y en la cultura Beat en general. La influencia de Cassady también se puede sentir en la obra de otros escritores de la época, como Kerouac y Allen Ginsberg.