James Lees-Milne y Alvilde Chaplin tuvieron una relación de amistad durante muchos años. James Lees-Milne fue un escritor británico conocido por sus libros sobre arquitectura y patrimonio histórico, mientras que Alvilde Chaplin fue una actriz noruega que trabajó en películas de Hollywood en la década de 1940. La amistad entre Lees-Milne y Chaplin comenzó cuando se conocieron en la década de 1950, cuando ella se instaló en Londres. Desde entonces, mantuvieron una correspondencia y se visitaron con regularidad. Además, compartían un interés en la cultura y el arte, y a menudo asistían juntos a eventos relacionados con estas áreas. Según los relatos, la relación entre Lees-Milne y Chaplin era puramente platónica. Sin embargo, algunos biógrafos han especulado que pudo haber habido una atracción romántica no correspondida por parte de Lees-Milne hacia Chaplin. La amistad entre Lees-Milne y Chaplin duró hasta la muerte de Lees-Milne en 1997. En su testamento, Lees-Milne le dejó a Chaplin una pequeña cantidad de dinero, así como algunas de sus posesiones personales. Chaplin guardó una fotografía de Lees-Milne en su habitación hasta su propia muerte en 2014.
