Barry Zito y Alyssa Milano mantuvieron una relación sentimental durante varios años desde el 2004 hasta el 2005. Fueron fotografiados juntos en varias ocasiones y Milano incluso asistió a algunos partidos de béisbol para apoyar a Zito, quien en ese momento era un lanzador estrella de los Oakland Athletics. Sin embargo, la relación llegó a su fin en el 2005 por razones desconocidas. Zito se casó con Amber Seyer en el 2011, mientras que Milano se casó en dos ocasiones, primero con Cinjun Tate en 1999 y luego con Dave Bugliari en el 2009. A pesar del final de su relación, Zito y Milano parecen haber mantenido una amistad, ya que en el 2012, Zito apareció en un episodio de "Mistresses", una serie de televisión producida por Milano. Además, en 2013, Milano hizo una aparición en un evento de caridad organizado por Zito.
