Brad Penny y Alyssa Milano mantuvieron una relación sentimental entre 2005 y 2006. En aquel momento, Penny era un lanzador de béisbol profesional que jugaba para los Dodgers de Los Ángeles y Milano era una actriz conocida por su papel en la serie de televisión "Hechiceras". La pareja comenzó a salir en septiembre de 2005 y se mostraba muy cariñosa en público en distintas ocasiones. Sin embargo, en noviembre de 2006, se confirmó que habían terminado su relación. Alyssa Milano se había divorciado previamente del cantante Cinjun Tate y del agente de cine David Bugliari, con quien se casaría años después. Por su parte, Brad Penny se divorció de su primera esposa, quien también era su novia de toda la vida, en 2005. A pesar de que su relación no duró mucho tiempo, Brad Penny y Alyssa Milano siguieron siendo amigos después de su ruptura y ella asistió a algunos de sus juegos de béisbol. Actualmente, ambos están casados con otras personas.
