La relación entre Jessica y Andy Dick es una de las más polémicas de la historia de Hollywood. Se dice que esta relación comenzó en el año 2007, cuando Jessica estaba en la cima de su carrera y Andy estaba pasando por un momento difícil. Según los informes, Andy se acercó a Jessica para pedirle ayuda y la actriz se sintió conmovida por su situación. Desde entonces, comenzaron a salir juntos y parecían muy felices. Sin embargo, su relación se vio empañada por los numerosos problemas de Andy, que incluían problemas de adicción y comportamientos inapropiados. En una ocasión, se informó que Andy había acosado a Jessica mientras ella dormía. A pesar de todo, Jessica defendió a Andy en varios momentos, incluso diciendo que él era un buen tipo y que ella lo amaba. Pero eventualmente, la relación llegó a su fin y Jessica cortó todo contacto con Andy. En resumen, la relación entre Jessica y Andy Dick fue complicada y polémica debido a los problemas personales de Andy. Aunque Jessica intentó ayudarlo, su relación no duró y hoy en día ambos han seguido sus propios caminos.