Angela Simmons y Ricky Hilfiger fueron una pareja durante algunos años, pero su relación fue muy discreta y se mantuvo alejada de los medios de comunicación. Los rumores de que estaban saliendo juntos comenzaron en 2014 cuando se les vio juntos en varias ocasiones en Nueva York. La hija del famoso rapero Rev Run y el heredero de la marca de ropa Tommy Hilfiger fueron fotografiados juntos en la Semana de la Moda de Nueva York en febrero de 2014. Desde entonces, se les vio juntos en varias ocasiones, incluso en la fiesta de cumpleaños de Angela en septiembre de 2014. A pesar de que no hablaban mucho sobre su relación en público, sí publicaban fotos juntos en las redes sociales. Sin embargo, en 2015 se informó que la pareja se había separado y tanto Angela como Ricky eliminaron todas las fotos juntos de sus perfiles de las redes sociales. Desde entonces, ninguno de los dos ha hablado públicamente sobre su relación y han seguido adelante con sus propias carreras. Angela Simmons se ha centrado en su línea de moda, mientras que Ricky Hilfiger sigue siendo un importante diseñador de moda con su propia marca.
