Jack Dempsey y Ann Pennington tuvieron una relación amorosa en la década de 1920. Dempsey, que era un famoso boxeador y campeón mundial del peso pesado, conoció a Pennington, una famosa actriz de Broadway y follies, en Nueva York. La pareja inició una relación sentimental y se convirtió en una de las parejas más glamurosas de la época. La relación entre Dempsey y Pennington fue muy seguida por la prensa y se convirtió en tema de conversación en la sociedad de la época. Sin embargo, la relación tuvo altibajos y finalmente la pareja se separó en 1928. A pesar de la ruptura, Dempsey y Pennington se mantuvieron amigos y continuaron manteniendo contacto hasta la muerte del boxeador en 1983. Pennington, por su parte, falleció en 1971. En resumen, la relación entre Jack Dempsey y Ann Pennington fue una de las más destacadas de la década de 1920 y fue seguida de cerca por la prensa y la sociedad de la época. Aunque la relación no duró, la amistad entre ambos se mantuvo hasta el final de sus vidas.
