Jack Benny y Ann Sheridan eran amigos cercanos durante décadas en Hollywood. Se conocieron en la década de 1930 cuando ambos empezaban a hacer carrera en la industria del cine. Compartían un sentido de humor muy similar y a menudo se burlaban el uno del otro en público. Según varias biografías de Jack Benny, él siempre estuvo enamorado de Ann Sheridan pero ella no sentía lo mismo. A pesar de esto, siguieron siendo amigos cercanos y trabajaron juntos en varias películas y programas de radio y televisión. Una de las colaboraciones más famosas fue en la película "The Buck Benny Rides Again" de 1940. En la película, Benny interpretaba a un vaquero del Oeste y Sheridan era su co-estrella femenina. La película fue un éxito de taquilla y se convirtió en una de las favoritas de los fans de Jack Benny. Después de la muerte de Ann Sheridan en 1967, Jack Benny expresó su tristeza y dolor por la pérdida de su amiga cercana. En una entrevista, declaró: "Ella era una de mis personas favoritas en el mundo. Siempre estaré agradecido por su amistad y su talento como actriz". En resumen, Jack Benny y Ann Sheridan tuvieron una amistad cercana y colaboraron juntos en varias películas y programas de radio y televisión. Aunque Benny siempre estuvo enamorado de ella, Sheridan lo consideraba solo como un buen amigo.
