Darren Day y Anna Friel tuvieron una relación en la década de 1990, cuando trabajaron juntos en la serie de televisión "The Bill". La pareja se conoció en el set de grabación y rápidamente comenzaron a salir juntos. Durante la relación, Darren tuvo un romance con su co-estrella de "Celebrity Big Brother", Tara Reid, lo que provocó el final de su relación con Anna. A pesar del final abrupto de su relación, Darren y Anna mantienen una relación amistosa y se han encontrado varias veces en eventos públicos. En entrevistas, ambos han hablado positivamente de su tiempo juntos y han elogiado el talento del otro como actor. Anna Friel, por su parte, estuvo en una larga relación con el actor David Thewlis, con quien tuvo una hija. Darren Day ha tenido relaciones públicas con varias mujeres, incluyendo su esposa Stephanie Dooley y la actriz Susie Amy.
