Mark Philippoussis y Anna Kournikova se conocieron en 2000 durante el Torneo de Wimbledon y comenzaron una relación poco después. La pareja era muy popular en los medios de comunicación debido a su atractivo físico y su éxito en el tenis. Sin embargo, su relación fue breve y tumultuosa. La prensa sensacionalista especulaba constantemente sobre problemas de celos y conflictos internos en la pareja. Philippoussis incluso declaró en una entrevista televisada que la relación se había vuelto demasiado intensa y que necesitaba un respiro. A pesar de que la relación terminó abruptamente, tanto Philippoussis como Kournikova continuaron con sus carreras exitosas en el mundo del tenis. Philippoussis finalmente se retiró del tenis en 2014, mientras que Kournikova se retiró en 2007 debido a lesiones persistentes. En la actualidad, ambos han pasado a otras cosas. Philippoussis es un entrenador de tenis y ocasionalmente participa en programas de realidad televisiva, mientras que Kournikova se ha enfocado en su carrera como entrenadora personal y su vida familiar con su esposo, el cantante español Enrique Iglesias.
