Anna Watts y Stephen Bear mantuvieron una relación amorosa en el 2015 después de conocerse en el reality show "Ex on the Beach". Ambos participantes habían tenido relaciones anteriores en el programa y se sentían atraídos el uno al otro. La relación entre Anna y Stephen duró un corto periodo de tiempo y terminó en medio de rumores de infidelidad por parte de Stephen. Anna rompió con él a través de Twitter, sin embargo, Stephen negó haberle sido infiel. A pesar de la ruptura, Anna y Stephen siguen siendo amigos cercanos y todavía mantienen contacto a través de redes sociales. En 2018, después de la grabación del programa "Celebs on the Farm", Anna publicó una foto con Stephen en su cuenta de Instagram donde se les veía juntos y sonrientes.
