Artie Shaw y Judy Garland mantuvieron una relación romántica durante un breve período de tiempo en 1940. En ese momento, Garland era ya una estrella de cine y música, mientras que Shaw era un famoso clarinetista y líder de una banda de jazz. Se dice que la pareja se conoció durante una de las presentaciones de Shaw en el Hollywood Palladium. Garland se enamoró de él inmediatamente y comenzaron a salir juntos. Sin embargo, su relación tuvo altibajos debido a las diferencias en sus personalidades y horarios de trabajo. Shaw era un perfeccionista obsesivo y solía llevar una vida nocturna agitada, mientras que Garland estaba más interesada en la estabilidad y la vida hogareña. A pesar de esto, su relación inspiró a Shaw a escribir una de sus canciones más famosas, "Begin the Beguine", que se convirtió en un gran éxito en la década de 1940. Garland también grabó la canción en 1943, convirtiéndola en un éxito aún más grande. La relación entre Shaw y Garland finalmente terminó debido a las tensiones entre ellos. Aunque nunca volvieron a salir juntos, mantuvieron una amistad en los años siguientes y ocasionalmente trabajaron juntos en proyectos musicales.
