Gerald-Grosvenor y Ashley-Dupre se conocieron en un exclusivo club nocturno de Nueva York, donde Gerald se quedó impresionado por la belleza y el estilo de Ashley. Él le ofreció una copa y comenzaron a conversar sobre sus intereses y estilos de vida. Rápidamente sintieron una conexión y decidieron ir a un exclusivo restaurante de la ciudad. Durante la cena, se dieron cuenta de que compartían muchas similitudes en sus vidas y comenzaron a hacer planes para el futuro. Desde entonces, se han convertido en una pareja inseparable y asisten juntos a eventos sociales y fiestas de alta sociedad.
