Ashley Olsen y Matt Kaplan fueron pareja durante un tiempo. Se conocieron en 2014 y comenzaron a salir poco después. En 2015, la pareja se comprometió y se casó en una ceremonia privada en una mansión en California. Sin embargo, su matrimonio no duró mucho. En enero de 2016, se anunció que Ashley y Matt habían solicitado el divorcio. La razón del divorcio nunca fue revelada, pero se cree que fue amistoso. Después de su separación, Ashley ha mantenido un perfil bajo en su vida amorosa. Matt, por otro lado, ha sido vinculado a otras mujeres en el pasado. En 2019, se casó con la actriz y modelo británica, Claire Holt, con quien ha tenido un hijo.
