Ashley Roberts y Leonardo DiCaprio se conocieron en una fiesta exclusiva organizada por un amigo en común en Hollywood. Ashley estaba disfrutando de la noche con sus amigos cuando vio al famoso actor de Hollywood entrar a la fiesta acompañado de un grupo de amigos. Pronto, el amigo en común los presentó y Ashley y Leonardo empezaron a conversar animadamente. Descubrieron que tenían muchas cosas en común, incluyendo su amor por la naturaleza y la conservación del medio ambiente. Después de pasar toda la noche hablando y riendo juntos, Leonardo le pidió a Ashley su número de teléfono y ella aceptó encantada. Desde entonces, han seguido en contacto y se han reunido varias veces para ir juntos al campo y explorar la naturaleza. Finalmente, después de varios meses de citas y aventuras juntos, Leonardo y Ashley anunciaron públicamente que estaban en una relación. Los medios de comunicación se sorprendieron con esta noticia, pero todos reconocieron que eran una pareja adorable y muy compatible.
