August Alsina y Jada Pinkett Smith se conocieron en 2015, cuando el cantante era uno de los artistas que se presentó en el programa de televisión de Jada, "Red Table Talk". Desde entonces, se rumoreó que la pareja mantenía una relación sentimental. En junio de 2020, August confesó en una entrevista con la presentadora Angela Yee que había mantenido una relación "apasionada" con Jada mientras ella estaba casada con Will Smith. Aseguró que Will Smith había dado su "bendición" a la relación, pero posteriormente se retractó de esa afirmación. Jada, por su parte, negó durante semanas tener una relación con el cantante, hasta que en julio de 2020 admitió en su programa "Red Table Talk" que había tenido una "relación emocionalmente" con August durante un tiempo en que ella y Will Smith estuvieron separados. Dijo que se sentía feliz de poder hablar abiertamente de ello y que había trabajado en superar ese momento difícil de su matrimonio. La confesión de Jada generó muchas reacciones y se convirtió en uno de los temas más comentados en redes sociales. Tanto ella como Will han dicho que están juntos y que han superado sus problemas en la relación gracias a terapia de pareja.
