Barbra Streisand y Sydney Chaplin tuvieron una relación romántica en la década de 1960 que duró varios años. Chaplin, hijo del legendario actor y director Charlie Chaplin, era un actor y director en su propia carrera. Streisand y Chaplin se conocieron en 1963 en los estudios de televisión donde se grababa el programa The Judy Garland Show, en el cual ambos participaban como invitados. A partir de ahí, comenzó una relación amorosa entre los dos. En 1965, Chaplin dirigió a Streisand en la obra musical "Funny Girl", en la que Streisand tenía el papel principal. La obra fue un gran éxito y estableció a Streisand como una estrella de Broadway. A pesar de su relación, Streisand y Chaplin nunca se casaron. En 1968, la pareja se separó después de varios años juntos. Algunas fuentes sugieren que la separación se debió a la presión de la carrera de Streisand y a la supuesta infidelidad de Chaplin. A pesar de la separación, Streisand y Chaplin mantuvieron una amistad cordial. En 1996, Chaplin falleció a los 82 años por complicaciones de un derrame cerebral. Streisand asistió a su funeral y realizó una breve declaración en su memoria, en la que destacó su talento y su contribución al mundo del teatro y el cine.
