Big Sean y Naya Rivera fueron una pareja sentimental que se conoció en el verano de 2013 y comenzaron a salir juntos. La relación se volvió pública cuando aparecieron juntos en la alfombra roja de la película "42" en abril de 2013. La pareja se comprometió en octubre de 2013, pero su relación terminó abruptamente en abril de 2014, cuando Big Sean canceló la boda. Más tarde, se reveló que la razón de la ruptura fue que Naya era demasiado posesiva y celosa. La relación terminó en malos términos, y Naya escribió sobre su ex prometido en su libro de memorias "Sorry not Sorry". En el libro, acusó a Big Sean de haber robado un reloj de la casa de su prometido anterior, lo cual él negó. En general, la relación entre Big Sean y Naya Rivera fue breve y no acabó bien. Aunque ambos siguieron adelante con sus carreras y relaciones personales, se rumorea que la falta de confianza y los celos fueron la causa principal de su ruptura.
