La relación entre Arianna Huffington y Bill Maher ha sido de amistad y colaboración a lo largo de los años. Ambos son conocidos por su postura liberal en temas políticos y sociales, y comparten una perspectiva crítica sobre la cultura estadounidense. Huffington ha sido invitada varias veces al programa de Maher, "Real Time with Bill Maher", donde han discutido temas variados, desde política hasta celebridades. Además, Huffington fue coanfitriona del programa "Politically Incorrect", que fue conducido por Maher desde 1993 hasta 2002. En 2011, Huffington Post, fundado por Arianna Huffington, y el nuevo programa de Bill Maher, "Real Time with Bill Maher", se asociaron para crear un blog colaborativo, que incluía contenido de ambos medios. La colaboración duró varios años y fue un éxito para ambos. En la actualidad, la relación entre Huffington y Maher parece ser principalmente profesional y de respeto mutuo. Ambos siguen activos en el campo del periodismo y la política, y continúan abogando por causas progresistas en sus respectivas plataformas.