Bill-Maher y Rochelle-Brewster se conocieron en una fiesta en la ciudad de Nueva York. Bill-Maher estaba hablando sobre política con algunos amigos cuando Rochelle-Brewster se acercó a él y le preguntó si podía unirse a la conversación. Bill-Maher, impresionado por su habilidad para hablar y su conocimiento de los temas, le dio la bienvenida a la conversación. Durante el resto de la noche, Bill-Maher y Rochelle-Brewster continuaron charlando y debatiendo. Descubrieron que compartían muchas opiniones políticas y tenían un sentido del humor similar. En un momento dado, Bill-Maher hizo un chiste que hizo reír a Rochelle-Brewster hasta las lágrimas, y supo que había encontrado a alguien especial. Desde esa noche, Bill-Maher y Rochelle-Brewster se han mantenido en contacto y se han hecho buenos amigos. Pasan tiempo juntos hablando de política, viendo películas y disfrutando de la vida en la ciudad de Nueva York. Aunque nunca han salido en una cita romántica, muchos de sus amigos creen que deberían considerarlo.
