Billie Holiday y Lester Young tuvieron una relación de amistad y colaboración musical que comenzó en la década de 1930 en Nueva York. Ambos eran músicos de jazz de renombre, y se conocieron cuando Holiday se unió a la orquesta de Count Basie, donde Young era el saxofonista principal. Aunque nunca se confirmó oficialmente que hubiera una relación romántica entre ellos, se dice que Holiday tenía sentimientos profundos por Young. De hecho, ella le dio el apodo de "Pres" (de presidente), que se convirtió en su nombre artístico. La relación entre los dos músicos se reflejó en su música, en la que Holiday a menudo cantaba con la misma sensibilidad y emotividad que Young tocaba el saxofón. De hecho, su colaboración en el tema "Fine and Mellow" es un ejemplo clásico de la química musical que compartían. Sin embargo, su amistad se vio afectada por los problemas personales y adicciones de ambos. Young tuvo problemas con el alcohol y la heroína, mientras que Holiday luchó con la dependencia de la heroína y la marihuana durante gran parte de su carrera. Después de la muerte de Young en 1959, Holiday estaba tan desanimada por la pérdida que comenzó a perder interés en su propia carrera y, trágicamente, ella misma murió solo unos meses después, en julio de ese año. Incluso en su lecho de muerte, se dice que Holiday hablaba de Young y cantaba sus canciones. Su legado musical y la influencia que ejercieron el uno sobre el otro sigue siendo recordado hasta el día de hoy.
