Billie Holiday y Louis McKay tuvieron una relación difícil y tumultuosa. McKay fue el tercer esposo de Holiday, y se conocieron en 1956 cuando ella estaba en la cárcel por posesión de drogas. McKay era un oscuro personaje en el bajo mundo de Nueva York, y al principio, Holiday se sentía atraída por esta actitud arrogante y desafiante. Sin embargo, la relación se deterioró rápidamente. McKay a menudo ejercía control y violencia física sobre Holiday, y la presionaba para que trabajara en lugares que ella odiaba. Además, McKay era conocido por su celos extremos y muchas veces acusaba a Holiday de infidelidad. Holiday intentó dejar a McKay varias veces, pero él siempre lograba convencerla de que necesitaba su ayuda. Una vez, cuando Holiday intentó dejarlo después de que él la golpeara públicamente, McKay amenazó con matarla. Holiday finalmente se divorció de él en 1957, pero McKay siguió acosándola y tratando de controlar su carrera. A pesar de todo esto, McKay se convirtió en el administrador de la finca de Holiday después de su muerte en 1959. Pero en 1960, fue condenado por fraude y robo, y se alegó que había saqueado la finca de Holiday. McKay murió en 1984.
