Las relaciones entre Dizzy Gillespie y Chet Baker, dos de los músicos de jazz más importantes de la historia, fueron cordiales y de respeto mutuo. Aunque nunca grabaron juntos, sí tocaban en el mismo circuito de clubs y festivales de jazz, y a menudo tocaban en las mismas sesiones de jam. Por otro lado, la relación entre Dizzy Gillespie y Benny Goodman fue más tensa, especialmente en los primeros años de la carrera de Gillespie. Goodman, que era conocido por liderar una de las grandes orquestas de swing de los años 30, no estaba interesado en el jazz moderno y rechazaba el estilo bebop de Gillespie. A pesar de esto, Gillespie logró establecerse como una figura significativa en el mundo del jazz y Goodman finalmente reconocería la importancia del movimiento bebop en su propio trabajo. En cuanto a la relación entre Billy Eckstine y Dizzy Gillespie, se puede decir que fue muy cercana. Eckstine fue uno de los principales vocalistas del bebop y Gillespie fue uno de los principales líderes del movimiento. Eckstine y Gillespie colaboraron en muchas ocasiones, grabando juntos y tocando en vivo. Además, Eckstine y Gillespie también colaboraron con otras figuras clave del bebop como Charlie Parker y Max Roach. La relación entre estos músicos fue esencial para el desarrollo del jazz moderno en las décadas de 1940 y 1950.
