Dana Gillespie y Bob Dylan se conocieron en los años 60, durante la efervescencia del movimiento de música folk en Estados Unidos. Gillespie, de origen británico, era una joven cantante que había comenzado a destacar en la escena musical de Londres, y se había convertido en una de las principales representantes del blues y el rock and roll en Inglaterra. En 1965, Gillespie viajó a Estados Unidos para actuar en el Festival de Newport, uno de los eventos más importantes de la época. Durante su estancia en el país, tuvo la oportunidad de conocer a Dylan, quien ya era una figura muy influyente en la música folk y rock. A pesar de que no hubo una relación sentimental entre ambos, Gillespie y Dylan se hicieron amigos rápidamente. Gillespie se convirtió en una de las defensoras más activas de la música de Dylan en Inglaterra, y grabó varias versiones de sus canciones. También participó en varias de las giras de Dylan por Europa, y llegó a ser una figura importante en la escena musical internacional. En los años siguientes, Gillespie se dedicó a explorar su propia carrera musical, y se convirtió en una de las artistas más respetadas del blues británico. A pesar de esto, mantuvo su amistad con Dylan, y se mantuvo en contacto con él a lo largo de las décadas. En resumen, la relación entre Dana Gillespie y Bob Dylan fue de amistad y colaboración en la escena musical internacional de los años 60 y 70. Aunque nunca tuvieron una relación romántica, la conexión entre ellos se mantuvo sólida a lo largo de los años, y Gillespie se convirtió en una de las principales defensoras de la música de Dylan en Inglaterra.
