Bob Dylan y Sara Lownds se conocieron en 1963 durante una fiesta en la que ella estaba acompañando a su esposo, el fotógrafo Barry Feinstein, quien estaba trabajando con Dylan en la portada de su álbum The Times They Are a-Changin'. Al parecer, Dylan se sintió atraído por Sara desde el principio y comenzaron a salir poco después. La relación entre Dylan y Sara fue muy intensa y en realidad nunca se supo con certeza si estaban casados o no. En 1965 aparecieron rumores de que se habían casado en secreto, pero la pareja nunca confirmó ni desmintió los rumores. Sara y Dylan tuvieron cuatro hijos juntos, Jesse, Anna, Samuel y Jakob. La familia vivió en una casa en Woodstock, Nueva York, donde se convirtieron en un pilar de la escena musical y artística local. Sin embargo, su relación se tambaleó después de que Dylan se convirtiera al cristianismo en 1979 y se apartara de su carrera musical temporalmente. En 1977, Dylan conoció a la cantante Carolyn Dennis, quien se convirtió en su pareja y con quien tuvo una hija, Desiree. Su relación con Dennis duró hasta principios de los años 90, pero según informes, Dylan y Sara mantienen una relación amistosa y han asistido juntos a eventos familiares y conciertos de sus hijos.
