Bobbie Brown y Leonardo DiCaprio se conocieron en los años 90, cuando ambos eran jóvenes y prometedores en la industria del entretenimiento. Brown, una modelo estadounidense, y DiCaprio, un actor en ascenso, comenzaron a salir y su relación se convirtió en un tema de interés para los medios de comunicación. La pareja mantuvo una relación intermitente durante varios años, y aunque nunca confirmaron públicamente su romance, se les vio juntos en varias ocasiones y se rumoraba que habían pasado vacaciones juntos. Sin embargo, en 1995, DiCaprio comenzó a salir con la supermodelo brasileña Gisele Bündchen y su relación con Brown se enfrió. A pesar de esto, ambos mantuvieron una amistad y en una entrevista en 2016, Brown habló sobre su relación con DiCaprio y dijo que habían tenido una relación "divertida y emocionante" en su momento. Actualmente, DiCaprio está en una relación con la modelo Camila Morrone, mientras que Brown se ha retirado de la industria del entretenimiento y se ha dedicado a su carrera como empresaria y escritora.
